После того как во второй половине сентября Ставке удалось наладить снабжение Одессы пополнениями, боеприпасами и военной техникой, а румынские войска во всех секторах стали переходить к обороне, командование ЧФ и ООР почувствовали себя на Одесском плацдарме настолько уверенно, что военные советы и штабы всех уровней всерьез обсуждали возможность дальнейшей длительной обороны города. При этом оборона должна была становиться еще более активной, предусматривающей последовательное улучшение своих позиций и оттеснение противника как можно дальше от города.
В связи с этим Военный совет ООР в ночь на 23 сентября обсуждал и вопрос о подготовке армии к зиме. Было решено начать строительство отапливаемых землянок для жилья и хозяйственно-бытовых нужд. Общее руководство строительством возлагалось на генерал-майора Хренова, а техническое — на полковника Кедринского. Обеспечение необходимым инвентарем, а также котлами, печками, банями, лампами, фонарями, свечами вменялось в обязанность начальнику тыла Приморской армии генерал-майору Коломийцу.
По решению Военного совета штабом ООР был разработан детальный план подготовки оборонительного района к зиме. Основные его положения были изложены в приказе командующего войсками ООР контр-адмирала Жукова от 25 сентября.
В частности, большое внимание в нем уделялось оборудованию полевых позиций обороняющихся войск на зимний период:
«Для полного и своевременного зимнего инженерного обеспечения войск приказываю: по полевым позициям — командирам частей и подразделений сейчас же приступить к оборудованию окопов водоотводными каналами, колодцами и дренажем. Для защиты окопов от снегопадов подготовить щиты-маты (из камыша, стеблей кукурузы, хвороста и соломы), которыми перекрыть окопы. Щели-убежища в окопах перекрыть и утеплить. Немедленно приступить к возведению лисьих нор и подбрустверных блиндажей, согласно приложенным указаниям; по дорожной службе — командирам соединений и частей в полосе боевых порядков подготовить дорожную сеть, прочистить водоотводные каналы; отремонтировать мосты и трубы, подготовить объезды и т. д. На время осенних дождей и распутицы организовать дорожные отряды для эксплуатации ремонта и содержания дорог; по расквартированию — расквартирование войсковых частей и тыловых учреждений производить только в землянках-убежищах. К строительству землянок-убежищ приступить немедленно и окончить не позднее 15.X; по водоснабжению — немедленно приступить к оборудованию водоисточников из расчета по одному на батальон, полк, в зависимости от дебета источника. В нишах окопов оборудовать баки для воды, обезопасив их от замерзания».
Активно готовилась к зиме и служба тыла.
Интендант 1-го ранга Ермилов доложил, что уже развернуты мастерские, способные шить несколько десятков тысяч комплектов различного теплого обмундирования — на суконной фабрике был налажен выпуск бушлатов, свитеров, суконных рубах и шерстяных шаровар. Меховая фабрика совместно со швейными артелями им. Ласточкина и им. Третьей пятилетки наладила выпуск зимних шапок, ватных штанов и телогреек. На это предполагалось, кроме городских запасов, пустить и материал, обнаруженный в свое время одесскими хозяйственниками во время инвентаризации, проводимой оборонной комиссией в застрявшем на железнодорожных путях товарном эшелоне.
Было изготовлено 2 тыс. комплектов цепей и гусениц противоскольжения для имеющегося автотранспорта.
Командиры соединений получили указание использовать передышки между боями для дооборудования землянок с учетом близких холодов, особенно на тех позициях, которые командование не собиралось в ближайшее время улучшать и где линия фронта рассматривалась как долговременная. Начальник штаба 95-й дивизии Прасолов докладывал, что у них во втором эшелоне организована заготовка картофеля и засолка капусты. Того и другого было немало на заброшенных теперь полях пригородных совхозов. Запасались также соломой для утепления землянок.
Готовился к зиме и город. 24 сентября бюро обкома партии приняло постановление об улучшении условий жизни в катакомбах и подвалах, куда переселились, спасаясь от бомбежек, тысячи семей.
Централизованные поставки и еще работавший колхозный рынок не могли полностью обеспечить население продовольствием на зиму. Поэтому особое значение приобрели заготовки продуктов, сделанные для Одессы в Краснодарском и Ставропольском краях, откуда их регулярно доставляли морским путем. Серьезной проблемой становилось обеспечение города топливом. По просьбе обкома партии Совнарком СССР разрешил завезти в Одессу морским путем свыше 25 тыс. т угля, около 12 тыс. т кокса, 18 тыс. т дров, более 22 тыс. т нефти и мазута.
В эти же дни возникла мысль об организации при горисполкоме ремонтно-строительного треста — для проведения неотложных работ по восстановлению разрушенного жилого фонда. Исполком областного Совета принял решение о создании такого треста, вменив в обязанность его руководителям в качестве первоочередной задачи до 5 октября закончить отбор подлежащих ремонту домов и организовать подготовку жилья к зиме.
Полным ходом шло и дальнейшее развертывание оборонного производства, так как жители города уже не привлекались в прежних масштабах на строительство оборонительных сооружений.
Одесские предприятия получали дополнительные заказы на разного рода вооружение. Город уже дал армии четыре бронепоезда, десятки танков-бронетракторов, сотни тысяч гранат, десятки тысяч мин. Наладился ремонт стрелкового оружия. А производство 50-мм минометов достигло такого размаха, что партия из 50 минометов была выделена для формировавшихся в Крыму морских бригад.
После того как было принято решение об эвакуации Приморской армии, уже имевшиеся наработки по подготовке к зиме было решено использовать в целях дезинформации противника.
Начальник оперативного отдела штаба Черноморского флота Жуковский, прибывший в Одессу или вместе с Левченко, занимался комплексом дезинформационных мероприятий, заботясь, чтобы флотская разведка «помогла» противнику раздобыть советские «секретные» документы. Из них явствовало, что в Одессу начинают прибывать свежие части, чтобы помочь Приморской армии держать оборону до весны. И активность разведки противника действительно возросла в нужном направлении: его авиация интересовалась только транспортами, шедшими в Одессу, а на уходящие в Севастополь внимания не обращалось. Впрочем, они снимались со швартовов ночью и к рассвету успевали достичь Каркинитского залива, где попадали уже в зону прикрытия истребительной авиации флота.
На палубы судов, следовавших в Одессу, по-прежнему грузились металлические печки, используемые для обогрева временного жилья, и крупные тюки. Все это очень хорошо было заметно даже издали.
Разгрузка таких транспортов производилась днем, с расчетом привлечь внимание вражеской агентуры.
В войсках распространялись памятки по подготовке к зиме. Продолжалась усиленная заготовка овощей. Бойцам некоторых частей выдавалось зимнее обмундирование. Саперы приступили к строительству утепленных землянок по всему фронту.
В целом ложными являлись только некоторые документы, а мероприятия по подготовке к зиме просто продолжили, иногда придавая им демонстрационный характер. Вообще вся обстановка Одессы сентября — начала октября 1941 г. сама по себе хорошо подходила для дезинформации противника. До самого последнего момента по указанию высшего руководства страны в городе постоянно проводились мероприятия, подтверждающие, что «Одесса была, есть и будет советской», о которых потом через радио и газеты сообщалось на всю страну и за ее пределы. Защита Одессы, которая позиционировалась как русский Тобрук, была широко известна в Англии. Защитники Одессы получали поздравления от защитников Тобрука и обменивались письмами с жителями Бристоля. 15 сентября по решению Одесского горисполкома в школах был начат учебный год. В городе работали магазины, кинотеатры и парикмахерские, но судьба его уже была предрешена.
После прорыва немцев в Крым из-за трудностей со снабжением и нехватки войск эвакуация Приморской армии из Одессы становилась неизбежной. Черноморский флот был не в состоянии организовать полномасштабное снабжение сразу двух своих осажденных баз, а войска Приморской армии были необходимы для обороны Крыма. Как показало время, такое решение оказалось оправданным, так как в дальнейшем оборону главной базы флота удалось осуществить именно силами Приморской армии, а Черноморский флот не смог в условиях активного противодействия противника справиться и со снабжением одного только Севастополя.